BAB I
PENDAHULUAN
A.
Latar
Belakang
Senyawa karbon merupakan senyawa
yang kelimpahannya banyak dan beragam di alam semesta. Aldehida dan keton
merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil yang memiliki
persamaan dan perbedaan baik dari segi sifat-sifat kimia, fisika dan kegunaan.
Suatu aldehid memiliki satu gugus alkil atau aril dan satu hidrogen yang terikat pada karbon
karbonil dengan rumus RCHO, sedangkan suatu keton mempunyai dua gugus alkil
atau aril yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus umum RCOR.
Aldehid dan keton umumnya mengalami
reaksi pada gugus karbonil, oleh karena itu struktur dan sifat gugus karbonil
diketahui terlebih dahulu. Gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon sp2
yang dihubungkan ke sebuah atom O oleh satu ikatan dan satu ikatan . Meski
sama-sama merupakan senyawa organik yang memiliki gugus C sp2 yang terhubung
dengan O namun dalam penggunaan kedua senyawa ini berbeda. Senyawa aldehid
memiliki gugus karbonil yang mudah teroksidasi sedangkan keton tidak. Namun
karena secara fisik kedua larutan ini memiliki sifat yang sama, maka
dilakukanlah pengujian untuk aldehid dan keton dengan menggunakan uji tollen dan uji
fehling A dan fehling B.
B.
Tanggal
Praktikum
Kamis,
30 Januari 2014.
C. Judul Praktikum
Identifikasi aldehida dan keton.
D. Tujuan Praktikum
Mengidentifikasi aldehida dan keton dengan pereaksi-pereaksi khusus.
E.
Alat dan Bahan
No.
|
Alat/Bahan
|
Jumlah
|
1
|
Tabung reaksi; ukuran 150 m × 16 mm
|
4 buah
|
2
|
Kawat kasa
|
1 buah
|
3
|
Kaki tiga
|
1 buah
|
4
|
Pembakar spiritus
|
Secukupnya
|
5
|
Pipet
|
5 buah
|
6
|
Gelas kimia; 100 ml
|
2 buah
|
7
|
Penjepit
|
1 buah
|
8
|
Aseton
|
10 tetes
|
9
|
Formaldehida (formalin)
|
10 tetes
|
10
|
Pereaksi Tollens
|
10 tetes
|
11
|
Fehling A
|
5 tetes
|
12
|
Fehling B
|
5 tetes
|
13
|
Air
|
Secukupnya
|
F.
Cara
Kerja
1.
Siapkan dua buah
tabung reaksi, kemudian isi masing-masing tabung dengan 10 tetes larutan
formaldehida.
2.
Tambahkan
kira-kira 10 tetes larutan Tollens ke dalam tabung 1.
3.
Siapkan penangas
air (isi gelas kimia 250 ml dengan air hingga 2/3 tinggi gelas lalu letakan di
atas nyala api.
4.
Panaskan
campuran dalam tabung 1 menggunakan penangas air. Amati yang terjadi pada
bagian dalam dinding tabung.
5.
Tambahkan 5
tetes larutan Fehling A dan 5 tetes Fehling B ke dalam tabung 2. Kocok hingga
homogen.
6.
Siapkan panangas
air, kemudian panaskan campuran dalam tabung 2 menggunakan air. Amati kembali
yang terjadi.
7.
Ulangi langkah
1-6 menggunakan aseton sebagai pengganti formaldehida untuk tabung 3 dan tabung
4.
BAB II
KAJIAN PUSTAKA
Aldehid dan
keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang mengandung
gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan dua gugus alkil yang terikat pada karbon
karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehid dapat berupa alkil, aril atau H.
Aldehid dan keton lazim terdapat dalam system mahluk hidup. Banyak aldehid dan
keton mempunyai bau khas, yang membedakannya umumnya aldehid berbau merangsang
dan keton berbau harum (Fessenden, 1986).
Aldehid
merupakan senyawa organik yang mengandung gugus –CO; namanya diturunkan dari
asam yang terbentuk bila senyawa dioksidan lebih lanjut. Aldehid diperoleh pada
pengoksidasian sebagian alkohol primer. Misalnya etil
alkohol bila dioksidan menjadi asetaldehide yang bila dioksidan lagi akan
menjadi asam asetat. Sedangkan keton senyawa dengan gugus karboksil terikat
pada dua radikal hidrokarbon; keton yang paling sederhana adalah aseton. Aseton
(dimetilketon) CH3COOH3 merupakan zat cair tanpa warna
yang mudah terbakar mempunyai baud an rasa yang khas, digunakan sebagai pelarut
dalam industri dan dalam laboratorium (Amiruddin, 1993).
Aldehid dan
keton mengandung gugus karbonil C = O. Jika dua gugus ini menempel pada gugus
karbonil adalah gugus karbon, maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu
dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa tersebut adalah
golongan aldehid. Oksida parsial dari alkohol menghasilkan aldehid. Oksidasi
alkohol sekunder menghaslkan keton. Oksidasi bertahap dari etanol
menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat yang diilustrasi dengan model
molekul (Petrucci, 1987).
Walaupun reaksi
adisi umum untuk aldehida, hanya sejumlah terbatas dari keton yang dapat
membentuk hasil bisulfit dalam jumlah yang berarti.
Aldehida yang lebih tinggi berlaku hampir sama, tergantung dari ukuran gugusan
yang melekat, karena semua zat-zat ini mempunyai lebih kesamaan gugus formil,
-CHO. Aseton bereaksi lebih lambat dan kurang luas, tetapi perubahannya tetap melampaui
dari keadaan yang dapat diamati dari pencaran yang lebih tinggi. Dalam deret
keton, yang mempunyai satu gugusan metil, reaksi berkurang (Louis, 1964).
Lignin dapat
dihidrolisa menggunakan nitrobensen atau kombinasi etanol dan asam hidroklorat
yang menghasilkan senyawa vanilin, siringaldehid, p-hydroksibenzaldehid, alfa-etoksipropioguaiakon, guaiasilaton, vaniloil metil
keton atau hidroksibenzoil metil keton. Pada hasil penelitian ini hidrolisa
secara kimiawi menghasilkan kenaikan monosakarida sampai 88% kandungan gula,
tetapi proses ini merupakan kontrol positif dan diharapkan tidak diterapkan
secara luas karena menggunakan zat toksik asam sulfat pekat dan encer
(Susilaningsih, 2008).
Senyawa
aldehid, keton dan ester mengalami reaksi pada gugus karbonil. Gugus karbonil
bersifat polar dan memiliki orbital hibrida sp2 sehingga ketiga atom
yang terikat pada atom karbon terletak pada bidang datar
dengan sudut ikatan 120°. Ikatan rangkap karbon-oksigen pada gugus karbon
terdiri atas satu ikatan σ dan satu ikatan π. Ikatan σ adalah hasil tumpang
tindih satu orbital sp2 atom karbon dengan satu orbital p atom
oksigen. Sedangkan ikatan π adalah hasil tumpang tindih orbital p atom karbon
dengan orbital p yang lain dari oksigen. Dua orbital sp2 lainnya
dari atom karbon digunakan untuk mengikat atom lain.atom oksigen gugus karbonil
masih memiliki dua orbital dan terisi dua buah elektron, kedua buah elektron
ini adalah orbital 2s dan 2p (Katja, 2004).
Keton terlibat
dalam berbagai macam reaksi organik seperti contoh adalah Adisi nukleofilik
atau reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa adisi karbonil
tetrahedral. Reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida dan
setelahnya alkohol tersier reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan
hemiketal dan air, reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah
bagian dari reaksi pelindung karbonil. reaksi RCOR' dengan natrium amida
menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi
ini dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909). Reaksi
keton juga merupakan Adisi elektrofilik yaitu
reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation yang distabilisasi
oleh resonansi. Reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon-α, misalnya
yang paling umum digunakan sebagai sumber antioksidan adalah α-tocopherol
bermanfaat untuk mencegah atau menghambat autooksidasi dari lemak dan minyak.
Reaksi pada karbon-α keton dengan air berat menghasilkan keton-d berdeuterium
fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish (Praptiwi, et al., 2006).
Rendemen vanili
yang dihasilkan dari oksidasi produk isomerisasi (yang masih berupa campuran
reaksi). Produk oksidasi, yang berupa vanili 4, sangat mudah dikarakterisasi
dengan spektrofotometer infra merah (IR), yaitu dengan mengamati munculnya pita
serapan pada bilangan gelombang, (ν) = 1670 cm-1, yang merupakan
pita serapan spesifik karbonil dari gugus aldehida pada vanili yang terikat
langsung pada cincin aromatik (benzena). Reaksi penataan ulang sigmatropic
hidrogen (1,3) dapat dilihat sebagai proses perpindahan hidrogen atau ikatan σ
(sigma) pada sistem allil, yang berlangsung melalui mekanisme radikal bebas
(Suwarso, 2002).
BAB III
PEMBAHASAN HASIL
PRAKTIKUM
A. Analisis
Hasi Praktikum
No
|
Kegiatan
|
Pengamatan
|
|
Sebelum dipanaskan
|
Sesudah dipanaskan
|
||
1
|
Formalin+Fehling A+Fehling B
|
Warna biru, belum adanya endapan merah.
|
Warna merah
bening, adanya endapan merah.
|
2
|
Formalin+Tollens
|
Warna hitam, langsung adanya cermin berwarna perak.
|
Warna putih, adanya cermin yang banyak.
|
3
|
Aseton+Fehling A+Fehling B
|
Warna biru, belum adanya endapan merah.
|
Warna biru
agak merah, ada sedikit endapan merah.
|
4
|
Aseton+Tollens
|
Warna hitam, belum terdapat cermin perak.
|
Warna hitam agak bening, adanya cermin perak.
|
B. Pembahasan
Senyawa aldehida
dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan
ganda dua (gugus karbonil), atau dengan kata lain aldehid dan keton merupakan
senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari gugus penting di dalam kimia
organik, yaitu gugus karbonil, C=O. Gugus karbonil adalah gugus yang paling
menentukan sifat kimia aldehid dan keton. Oleh karena itu, tidaklah
mengherankan jika terdapat kemiripan sifat-sifat dari senyawa golongan aldehid
dan keton. Aldehida adalah senyawa
organik yang karbon – karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu
berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa
organik yang karbon- karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain. Keberadaan
atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi, atau dengan
kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena keton tidak memiliki
atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit teroksidasi dengan senyawa
lain. Jadi dengan penjelasan tersebut maka perbedaan antara sebuah aldehid
dengan sebuah keton dapat diketahui. Aldehid dapat dioksidasi dengan mudah
menggunakan semua jenis agen pengoksidasi, sedangkan keton tidak.
Aldehid lebih
reaktif terhadap reaksi adisi nukleofilik dibandingkan dengan keton karena dua
alasan yaitu, alasan pertama mengenai sterik (hal ihwal ruangan). Atom karbon
karbonil pada keton mempunyai ruangan yang lebih sempit (dua gugus R) dibanding
aldehid (satu gugus R dan satu H). Pada adisi nukleofilik, kedua gugus ini
merapat (hibridisasi berubah dari sp2 menjadi sp3 dan
sudut ikatannya menyempit dari 1200 menjadi 109,50),
sehingga kesterikan yang ditimbulkan pada adisi terhadap aldehid lebih kecil
dibanding terhadap keton. Alasan kedua mengenai elektronik. Gugus R basa
(alkil) biasanya bersifat pemberi elektron dibanding dengan hidrogen. Karena
itu ia cenderung menetralkan muatan positif parsial pada karbon karbonil, dan
menurunkan reaktifitasnya terhadap nukleofil. Jika R bersifat penarik elektron
(misalnya halogen), pengaruhnya berlawanan sehingga menaikkan reaktifitas
terhadap nukleofil.
Aldehid lebih
stabil dibandingkan dengan keton. Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam
reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada
karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan
positif parsial ini tersebar ke seluruh molekul, maka senyawaan karbonil itu
kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di
dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suatu keton dengan gugus R lebih
stabil dibandingkan suatu aldehid yang hanya memiliki satu gugus R.
Praktikum kali
ini dilakukan untuk mengidentifiksi
aldehida dan keton dengan pereaksi-pereaksi khusus.
Pada percobaan ini, dilakukan uji pereaksi
Fehling dan Tollens pada beberapa senyawa yaitu formalin dan aseton. Aldehid
yang paling sederhana, yakni formalin yang mempunyai kecenderungan untuk
berpolimerisasi. Cairan yang baunya agak tidak enak ini digunakan sebagai bahan
dasar dalam industri polimer dan di laboratorium sebagai bahan pengawet untuk
contoh binatang. Keton yang paling sederhana adalah aseton, suatu cairan yang berbau
sedap yang digunakan terutama sebagai pelarut untuk senyawa organik dan
pembersih cat kuku.
Pada pengamatan
yang telah dilakukan dengan menggunakan perekasi Fehling dan Tollens diperoleh
hasil untuk membedakan antara senyawa aldehid dan keton. Pada formaldehida
yang ditambah pereaksi fehling terdiri atas dua larutan yaitu Fehling A
yang terdiri dari larutan CuSO4 dan
Fehling B yang terdiri dari Kalium natrium nitrat dan Natrium hidroksida. Bila
Fehling A dan Fehling B dicampur dengan volume yang sama maka dihasilkan
larutan biru tua. Bila dipanaskan dengan menambah aldehid maka terjadi endapan
Cu2O yang berwarna merah bata.Untuk Pengamatan pada uji pereaksi
Fehling, aseton tidak mengalami reaksi dengan pereaksi ini karena senyawa ini
tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling,
lalu untuk pereaksi Tollens juga menghasilkan cermin perak yang banyak.
Adapun senyawa
keton yang dilibatkan dalam reaksi–reaksi pengujian ini adalah aseton. Aseton
merupakan senyawa keton yang paling sederhana. Pada setiap pengamatan aseton setelah ditambah pereaksi Fehling ada
sedikit endapan merah, dan untuk pereaksi Tollens adanya cermin perak yang agak
sedikit.
BAB IV
PENUTUP
A. Kesimpulan
Setelah
dilakukan analisis hasil praktikum, didapatkan bahwa Formalin ditambah pereaksi
Fehling A dan Fehling B hasil akhirnya adanya perunahan menjadi merah dan
adanya endapan merah, lalu dengan pereaksi Tollens dihasil kan cermin perak
yang banyak.
Aseton
ditambah pereaksi Fehling A dan B hasil akhirnya warna tetap biru dan adanya
sedikit emdapan merah, lalu dengan pereaksi Tollens awarna tetap adanya sedikit
cermin perak .
B. Saran
Diperlukan
praktikum yang lebih akurat lagi, agar hasilnya sesuai dengan teori yang telah
ada.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R. J. dan Joan, S. Fessenden. 1997. Dasar-Dasar
Kimia Organik.
Erlangga: Jakarta.
Petrucci,R.
H. 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Erlangga:
Jakarta.
Pine,
Stanley. H. 1988. Kimia Organik I. Penerbit ITB: Bandung.
